Absolwent Uniwersytetu Warszawskiego, gdzie uzyskał tytuł doktora nauk prawnych. W późnych latach osiemdziesiątych, jako stypendysta Fullbrighta, studiował w Business School uniwersytetu Columbia w Nowym Jorku. Przez trzynaście lat kierował zarządem Banku Handlowego. W tym okresie, wraz z zespołem, przekształcił tę instytucję w lidera bankowości korporacyjnej i inwestycyjnej w Polsce, wprowadzając bank z sukcesem na giełdę.
W 2003 r. został powołany na stanowisko prezesa zarządu Grupy PZU. Wraz ze swoimi współpracownikami przez trzy lata skutecznie zarządzał tą organizacją, czego efektem było potrojenie wyniku netto ubezpieczyciela oraz jego wyceny. W 2006 r. został Dyrektorem Zarządzającym banku inwestycyjnego J.P. Morgan na Europę Środkową i Wschodnią. Od 2010 r. kieruje BRE Bankiem.
Cezary Stypułkowski był też członkiem Międzynarodowej Rady Doradczej Zarządu Deutsche Banku, Międzynarodowej Rady Doradczej INSEAD, członkiem rady Międzynarodowego Instytutu Finansów w Waszyngtonie, oraz członkiem Geneva Association.